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Nach dem Untergang des Dorfes Eidum um 1350 entstand das Dorf Westerland. Vom alten Eidum war zuletzt nur noch die
Kirche vorhanden, die auf einer hohen Düne im Süden von Westerland stand und Seefahrern als Navigationshilfe diente. 1635 wurde die baufällige Kirche abgebrochen und die heute noch vorhandene
Westerländer Dorfkirche errichtet.
Mit dem Niedergang der Sylter Seefahrt im 19. Jahrhundert, gab es Bestrebungen nach dem Vorbild anderer Nordseeinseln
wie Norderney und Föhr ein Seebad zu gründen, was dann 1855 geschah. Schnell entstanden die ersten Hotels. Das Hotel Stadt Hamburg wurde z.B. in dieser Zeit gegründet. Mit der Entwicklung des
Seebades setzte eine rege Bautätigkeit ein, die Einwohnerzahl stieg rapide an und das Dorf entwickelte sich zur Stadt. 1905 erhielt Westerland das Stadtrecht. Westerland war nun der Hauptort
der Insel, es entstanden eine größere Schule, ein Amtsgericht, ein Krankenhaus und eine neue, größere Kirche. Am Strand wurden umfangreiche Badeanlagen und eine Wandelbahn aus Holz errichtet,
die später durch eine Promenade mit Strandmauer ersetzt wurde.
Der erste Weltkrieg setzte der Entwicklung ein abruptes Ende. Sylt wurde zur Militärgarnison. Nach dem Krieg setzte der
Badebetrieb nur zögerlich wieder ein, die Besucherzahlen der Vorkriegszeit wurden nicht wieder erreicht. Auch der Bau des Hindenburgdammes brachte wegen der schlechten Wirtschaftslage nicht
den erhofften Aufschwung. Dies zeigte sich auch in einer Radikalisierung der Kommunalpolitik. Die KPD und insbesondere die NSDAP erhielten seit 1929 erhebliche Stimmengewinne. Nach den
Kommunalwahlen im April 1933 erfolgte die Machtübernahme durch die Nazis im Westerländer Stadtrat. Innerhalb weniger Wochen war das gesamte öffentliche Leben gleichgeschaltet und alle anderen
Parteien entmachtet. Wie Zeitungsberichte aus jener Zeit zeigen, machten die Nazis schnell klar, dass sie ihre Macht durch Rechtsbeugung und Gewaltanwendung erhalten würden.
Ab Mitte der Dreißiger Jahre begann die Militarisierung der Insel Sylt. Dabei erwarb die Stadt Westerland verdeckt
Liegenschaften für die Luftwaffe, auf denen dann der Fliegerhorst errichtet wurde. Mit Beginn des zweiten Weltkrieges endete dann wieder der Kurbetrieb, Sylt wurde zum militärischen
Sperrgebiet. Glücklicherweise blieb Sylt von Kampfhandlungen weitgehend verschont, bis auf gelegentliche alliierte Bombenangriffe gegen Militäranlagen.
Bei Kriegsende waren die Sylter Orte zwar in einem schlechten Zustand aber doch unzerstört. Durch den Zustrom von
Flüchtlingen verdoppelte sich die Einwohnerzahl Sylts.
Die Währungsreform 1949 war auch für das Kurbad Westerland der Neuanfang. In den Sechzigerjahren setzte dann wieder
eine starke Bautätigkeit ein. Viele alte Gebäude in der Innenstadt verschwanden und wurden durch einförmige sechs- bis achtgeschossige Hochhäuser mit Ferienwohnungen ersetzt. Den Höhepunkt
erreichte diese Entwicklung 1967 mit dem Bau des Kurzentrums. Gegen den Bau des geplanten über 100 Meter hohen Atlantis - Hochhauses war der Bürgerprotest 1971 schließlich so groß, dass es
nicht verwirklicht werden konnte. Trotzdem geht der Bau von Ferienwohnungen bis heute unvermindert weiter, wenn auch in anderer Form.
Kaum jemand wird bestreiten, dass sich die Stadt Westerland seit Mitte der Sechziger Jahre sehr zu ihrem Nachteil
verändert hat. Auch Bemühungen die Attraktivität des Bades durch Neubauten wie die “Sylter Welle” und das Aquarium oder die Sanierung der Promenade und der Friedrichstraße zu
steigern, ändern daran wenig. Die Entwicklung ist unumkehrbar und nichts deutet darauf hin, dass sie in Zukunft in eine andere Richtung gehen könnte.
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